Leiwakabessy ist der Sohn einer Niederländerin und eines Molukken. Er stammt aus Elst in der niederländischen Provinz Gelderland und begann das Fußballspielen bei seinem Heimatverein Elistha Elst, bevor er sich 1993 dem NEC Nijmegen anschloss. Dort durchlief er die Jugendmannschaften und kam schließlich 1998 in die Erstliga-Mannschaft des Vere...